El Gran Trail Peñalara nació en 2010 con una prueba de 110km que circunvala el Guadarrama entero, coronando sus dos cimas emblemáticas: La Maliciosa y Peñalara. Cada año la organización ha crecido con una nueva carrera. Si en 2011 nació el Trail Peñalara 80 kilómetros y en 2012 el Trail Peñalara 60 kilómetros, este año llega una carrera diferente: el I Cross Nocturno Navacerrada.